Après l'immense carton du Maître de guerre (1986) et ses 120 millions de dollars rapportés, Clint Eastwood subit deux échecs en 1988 : L'Inspecteur Harry est la dernière cible (qui sera le dernier film sur L'Inspecteur Harry) et Bird, un récit autobiographique sur le musicien de jazz Charlie Parker. Il apprécierait que son projet suivant soit un succès au box-office.

Il repart donc sur les traces de deux de ses films ayant rapporté le plus d'argent : Doux, dur et dingue (1978) et Ça va cogner (1980) et décide de refaire une comédie d'action. Il refait confiance au réalisateur et cascadeur Buddy Von Horn qui avait fait L'Inspecteur Harry est la dernière cible et Ça va cogner justement, pour assurer la mise en scène.

Producteur sur le film, Eastwood va plusieurs fois se déguiser dans le film, faire des accents, et jouer le clown blanc face à l'auguste incarnée par Bernadette Peters. Au détour d'une scène se déroulant à Las Vegas, on peut voir Jim Carrey sur scène en train d'interpréter un sketch en "Elvis Presley post-nucléaire".

Ce n'est pas la première fois que Carrey apparaît dans un long métrage avec Clint Eastwood puisqu'il était déjà présent dans L'Inspecteur Harry est la dernière cible (cette fois dans un "vrai" rôle) un an auparavant. Hasard total, les deux fois où il a travaillé avec lui ont abouti à deux échecs pour "le grand Clint".

C'était quoi, Pink Cadillac ?

L'histoire de Pink Cadillac est celle de Lou Ann McGuinn (Peters), jeune mère dont le mari Roy (Timothy Carhart) effectue diverses combines pendant qu'elle s'occupe seule de leur nouveau né. A bout, elle fuit avec la Cadillac rose de son époux avant de réaliser qu'elle contenait 250 000 dollars destinés à armer des suprémacistes blancs ! Elle rencontre alors Tommy Nowak (Eastwood) chargée de la livrer à la justice, mais qui va peu à peu s'attacher à elle.

On comprend assez facilement que le film, malgré son humour noir et l'opposition entre ses deux personnages principaux, va nous proposer beaucoup de situations déjà vues. Jeu du chat et de la souris entre Eastwood et Peters, coups de pression des suprémacistes, l'époux embringué avec les suprémacistes mais qui subit un peu leur violence décomplexée et... finalement assez peu d'action.

La critique américaine ne s'y trompe pas mais va encore plus loin et, à de rares exceptions près, assassine le film, au point que la Warner décide de sortir le film directement pour le marché vidéo en Grande-Bretagne. Cela restera un cas unique dans la carrière d'Eastwood. Pink Cadillac devient son troisième flop consécutif, qui sera suivi d'un quatrième, l'introspectif Chasseur blanc, cœur noir (1990).

Des défaites terribles qui feront revenir l'acteur-réalisateur pour une grandiose décennie 90, qui s'ouvrira avec le western des westerns, Impitoyable.