En 2008, Clint Eastwood prépare le tournage d'Invictus, porté par Matt Damon et Morgan Freeman. S'il connaît déjà Freeman pour avoir tourné Impitoyable et Million Dollar Baby avec lui, il s'agit de sa première rencontre professionnelle avec la star de Will Hunting.

En amont du tournage, Matt Damon "passe six mois" à apprendre à parler avec l'accent sud-africain pour incarner ce capitaine de rugby chargé de faire participer la petite équipe locale au Championnat du Monde 1995. "Le coach venait de 9h à 17h, du lundi au vendredi, c'était beaucoup de travail", avait-il confié à Conan O'Brien.

C'est dans ce contexte et fort d'avoir été un bon élève que l'interprète de Jason Bourne arrive sur le plateau :

"J'imagine qu'on passe à autre chose..."

"J'arrive, je suis préparé et c'est ma chance de travailler avec l'un de mes héros. je tourne une toute première prise... Il y a plusieurs façons dont je pense faire la scène, et dit simplement : 'Coupez, imprimez, passons à la scène suivante'."

"J'interviens : 'Attendez, attendez, patron. Je veux faire une autre , ce n'était que la première !' Il répond : 'Pourquoi ? Tu veux faire perdre du temps à tout le monde ?' J'ai répondu : 'Non, j'imagine qu'on passe à autre chose...'."

Damon précise que le ton d'Eastwood était empreint de "gentillesse", et qu'il est "un type adorable", confiant : "Sa mentalité est que votre équipe [de tournage] ira jusqu'au bout du monde pour vous à condition que vous ne leur imposiez pas un travail exténuant à chaque prise."

Les deux hommes s'entendront même assez pour tourner ensemble une seconde fois dans Au-delà, avec également Cécile de France. Invictus sera un succès en France avec 3,1 millions d'entrées, tout comme Au-delà avec 1,9 million d'entrées. Aux Etats-Unis, les deux films sont considérés comme des films rentables.